Получается, при сабмите уже не используется spring boot url class loader?
Смотри ситуацию:
У тебя есть Jar с минимумом классов для бутстрапа
java -jar app.jar запускает этот бутстрап класс
Тот создаёт кастомный класлоадер, лезет в кишки jar и добавляет из папочки либ все нужные классы
Для работы используется он и вроде все хорошо
Когда ты внутри делаешь сабмит, то доходят до парента, находят твой app.jar и заливают его как зависимость
Дальше в твоём случае получается жопа:
Основной класс апмастера лежит отдельно и твой джар это как зависимость подгруженная, поэтому он находит только бутстрап классы, все что внутри lib он не знает