у меня самое пиздецовое — это работа с кастомным языком запросов, у которого документация в картинках. Но я там продержался 5 месяцев всего
У меня вспоминается вот такая штука из практики:
Старая DSL на xml, которая xslt перегоняется в m4 макросы, которые генерят пакеты в PL/SQL.
Кстати, сама DSL была норм, свою работу делала, но принцип её работы и исходники были хтоническими.