так-то обычно если сайт не сделан для галочки, то всегда контакт с разрабом сохраняется. В мире вп да, обычно сделал и забыл
там есть дашборды у меня все сайты заведены в Infinite WP (infinitewp.com) развернутый на лок. сервере, там можно обновить WP на конкретном сайте или на всех сразу, аналогично и с плагинами
В друпале все же надо минорные апдейты делать руками с полным пониманием того что делается. Взять те же 8.3 или 8.4, или 8.7 апдейты. Там втупую запускать апдейт, особенно на проде - гарантированный 500 после апдейта.
У меня только 1 раз проблема с коммерцем была при апдейте, когда их апдейт запустился раньше чем ядро обновилось. И то они быстро пофиксили это, хотя в ченджлогах было указано как лучше всего обновиться.
Так мне так и не ясно, зачем WP на дешевом проекте, где априори нет на покупку плагинов н 600-800 баксов, лишь бы работало, и куча других проблем. Их потребности конструктор покрыть должен.