а есть что-то типа автоматизированных утилит для обновления версии django?
Про автоматизированные пакеты не слышал, сомневаюсь.
В release notes всё ж написано. А что и где примерно отвалится, когда приедет апдейт, Вы и сами представляете, наверное. Вы же разработчик 🙂