Если апдейты установить до часу ночи, то перезагрузка произойдет ровно в 01:00.

Но есть условие: если на сервер залогинен юзер, то ему будет отображён каунтдаун - и соответственно будет задержка на 90 минут по умолчанию

Сделать окно обслуживания с 01:00 до 01:30 мешает жесткий регламент в организации.
Допустимое время ребута только с 01:00 до 01:10
А этого мало на установку обновлений и последующий ребут.

Устанавливать обновления можно вне окна обслуживания.

А вот окно менее 10 минут сделать не получится потому как есть System turnaround time в 10 минут

Тут придется сильно угадывать со временем начала установки, что бы ребут произошел в указанные временные рамки.

Почему? Что мешает запустить установку хоть в 8 вечера?

А перезапуск отложить на 1 ночи

Типа того 1

Ну и окно с 1 до 1:30 AM

Тут еще накладывается нежелательность установки обновлений в рабочие часы.

10 вечера - рабочее?

Просто когда вы их ставить будете? Это иногда 30 минут занимает и больше

Я понимаю, что установка может занять длительное время.
В идеале, после 19:00 устанавливаем, с 01:00 до 01:10 перегружаем

Ну так чем вас не устраивает вариант, который я запостил? Поменяйте на первом скрине время на 19:00

Вариант устраивает. Спасибо за подсказку.
Пойду проверять.

Я знал, что тебе помогут Michael

С 2 ночи до 9 утра качаешь/накатываешь. И делаешь шедуль на установку в 1

Чот тема с турнараунд тайм обозначена только тут - и без картинок: https://social.technet.microsoft.com/wiki/contents/articles/480.guide-to-software-updates-deployment-in-configuration-manager-2007.aspx

Maintenance windows provide administrators with a way to define a period of time that limits when changes can be made on the systems that are members of a collection. Maintenance windows restrict when the software updates in deployments can be installed on client computers, as well as operating system advertisements and software distribution advertisements. Client computers determine whether there is enough time to start a software update installation by using the following three settings:

■ Restart countdown: Specifies the length of the client restart notification (in minutes) for computers in this site. The default setting is 5 minutes. This setting is available as a global setting in the Computer Client Agent Properties dialog box.

■ System restart turnaround Time: Specifies the length of time given for computers to initiate the system restart and reload the operating system. This setting is stored in the site control file for the site and has a default value of 10 minutes.

■ Maximum run time: Specifies the amount of time that is estimated for a software update to install. The default setting is 20 minutes for updates and 60 minutes for service packs. This setting can be modified for individual software updates on the Maximum Run Time tab for the properties for the software update.

Странно что в окно не закладывают откаты всякие
А если не поднимется после обновления (