Если я правильно понял, то доступ к интернету не важен, в таком случае где может быть косяк, если ipsec поднят на ubunt'e с помощью strongswan, винда пингует айпи убунты, но чекпоинт по тому же айпи при создании соединения пишет site not responding, прошу прощения за необходимость вникать, обгуглил все что можно