Самое простое - сделать compliance check по версии винды на агенте. Другие методы могут быть ненадежны и не дадут пользователю обратной связи, почему его не пускает
У нас обычный secure remote. Там, насколько я понимаю, нет возможности сделать указанную проверку. Вопрос надежности - да, важен. Вопрос душевного равновесия пользователя, который не может подключиться, но не прочитал или не захотел соблюсти инструкцию, где сказано, что только 10ка - не стоит.