Множественный вход (или многократное подключение) будет работать только в том случае, если в системе залогинен (авторизован) только один пользователь. Этот множественный вход позволяет подключаться под одним сертификатом с нескольких АРМ. Или в случае, если вдруг произошел какой-то сбой, АП отвалился, а СД не разорвал сессию, тогда в этом случае может помочь только админ, вручную разорвав сессию в ПУ СД. Вот чтобы ему вручную так каждый раз не тыкать, был придуман множественный вход.
НО!
Если в системе одновременно залогинено (авторизовано) несколько пользователей, то все вышеописанное не сработает. Это сделано специально, чтобы другой пользователь системы не мог воспользоваться уже установленным соединением на АРМ.
Например, вошел юзер1 установил подключение, заблокировал экран (не разлогинелся). Авторизуется в системе юзер2 и вот уже он не сможет установить соединение, т.к. юзер1 все еще авторизован в системе.