Не всегда это удобно. Иногда хочется видеть полную картину обмена с удобной навигацией по ответам. В этом случае прокся тащит. Кстати, @abivan есть еще вот такая штука: https://github.com/ChuckerTeam/chucker
Зависит от задачи. Если есть хорошая спека, то да, почему бы сразу не описать апишку в ретрофите. Если сервис неизвестный и апишка к нему в *.doc файле, то обычно через Paw смотрю