Откуда я знаю. Запустил Айтюнс на компьютере, и перенёс личную библиотеку на Айпад. Слушал без проблем. После обновления на 13-ю версию ОС, случилась вот такая фигня
ну вот в этом и дело, надо закидывать мп3шки в хранилище конкретного приложения, флакбокса в этом случае