Стоит ли такой риск 1900 бат за продление на неделю заранее - решать вам, но я б точно не стал рисковать.
Оверстей два дня, заплатили на погранконтроле, никаких вопросов и проблем не возникло. Есть смысл бояться, если вы в Азии безвылазно живёте и вас куча штампов. А обычному туристу описанная вами ситуация не грозит. С подруги вообще денег не взяли за один день оверстея.