Рекомендую составить ТЗ (техзадание), где подробно расписать, как оно должно работать, как выглядеть, как управляться. А потом уже под эти требования подбирать технологии и компоненты.
Да это все понятно. Я уже набросок описания сделал. Мне надо определиться, реализуем ли замысел и на чем именно. Пока два кандидата - питоновеб на фласке и десктоп. Во втором случае два варианта - шарпы со студией или фпц и Лазарь. И что-то шарпы мне вообще не заходят за 2 года мучений на работе.