то что я вижу, лучшим решением будет турецкими авиалиниями 500$, дата любая удобная вам
дешевле и лучше ничего не будет. Чикаго не такое популярное направление как Нью-Йорк или ЛА. Можно играть с Европой, но прямых рейсов по хорошей цене туда нет, да и с позиционированием не удобно, даже если лоукост, то багаж и ручную кладь докупать нужно. Да и вам спокойнее будет