страховая скорее посмотрит на то, что бы во время наступления страхового случая лицо уже было застраховано, а не на дату пересечения границы.
А почему же они тогда не желают аннулировать страховку , если чел уже пересек границу? Там есть какие-то моменты с пересечением. Кроме того, день в день страховка не оформится. Если наступает страховой случай и тебе нужно к врачу, особенно если срочно, то выписать и тут же звонить в страховую не выйдет.