Я слаб в гдб, но когда надо было отладить асм делал так: info files смотришь в выведенной информации точку входа ставишь рейкпоинт на этой точке запускаешь на выполнение, оно останавливается на точке входа. Отлаживаешь
Гайс, как к скомпилированному файлу на асме добавить отладочную информацию. Почему-то через ключ -g он всё равно её не видит
Если отладчик gdb, то иногда при флаге компиляции -g с отладочной информацие бывают какие-то проблемы. Попробуй вместо него флаг -ggdb, возможно поможет.